Synthesis and selfassambling of amphiphilic oligoesters based on pyromellitic acid

No Thumbnail Available

Date

2016

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Publishing House of Lviv Polytechnic National University

Abstract

The method for synthesis of a new class of amphiphilic oligoesters of pyromellitic acid is developed. As hydrophilic fragments polyethylene glycols or polyethylene glycol mono methyl ethers were used, as lipophilic ones – primary fatty alcohols or cholesterol. The structures of the synthesized oligoesters were confirmed by IR- and PMR-spectroscopy. The oligoesters could solubilize water-insoluble substances, for example such effective antitumor lipophilic drug as curcumin. The high solubilization capacity of the oligoesters assemblies and their biodegradability, as well as other properties (size distribution, ζ-potential) make the oligoesters considered as promising materials for the design of drug delivery systems. Розроблена методика та вперше синтезовано новий клас амфіфільних поверхнево-активних естерів піромелітової кислоти в яких роль гідрофільних фрагментів виконують залишки поліетиленгліколів або монометильованих поліетиленгліколів, а ліпофільних – залишки первинних спиртів або холестеролу. Структуру синтезованих естерів підтверджено методами ІЧ та ПМР спектроскопії. При концентраціях більших за ККМ естери здатні солюбілізувати нерозчинні у воді речовини (в тому числі такий ефективний протираковий препарат, як куркумін). Міцелярні нанорозмірні частинки естерів за своїми фізико-хімічними характеристиками (розмірами, хімічною структурою, "ємністю" по відношенню до інкапсульованих препаратів) відповідають вимогам, що пред’являються до систем доставки лікарських засобів і можуть розглядатись як перспективні матеріали для конструювання таких систем.

Description

Keywords

pyromellitic acid, polyethylene glycol, oligoester, cholesterol, solubilisation, curcumin, піромелітова кислота, поліетиленгліколь, олігоестер, холестерол, солюбілізація, куркумін

Citation

Synthesis and selfassambling of amphiphilic oligoesters based on pyromellitic acid / Ihor Tarnavchyk, Andriy Voronov, Volodymyr Donchak, Olga Budishevska, Olena Kudina, Olena Khomenko, Khrystyna Harhay, Volodymyr Samaryk, Stanislav Voronov // Chemistry & Chemical Technology. – 2016. – Volume 10, number 2. – P. 159–172. – Bibliography: 31 titles.