Synthesis and selfassambling of amphiphilic oligoesters based on pyromellitic acid

Abstract

The method for synthesis of a new class of amphiphilic oligoesters of pyromellitic acid is developed. As hydrophilic fragments polyethylene glycols or polyethylene glycol mono methyl ethers were used, as lipophilic ones – primary fatty alcohols or cholesterol. The structures of the synthesized oligoesters were confirmed by IR- and PMR-spectroscopy. The oligoesters could solubilize water-insoluble substances, for example such effective antitumor lipophilic drug as curcumin. The high solubilization capacity of the oligoesters assemblies and their biodegradability, as well as other properties (size distribution, ζ-potential) make the oligoesters considered as promising materials for the design of drug delivery systems. Розроблена методика та вперше синтезовано новий клас амфіфільних поверхнево-активних естерів піромелітової кислоти в яких роль гідрофільних фрагментів виконують залишки поліетиленгліколів або монометильованих поліетиленгліколів, а ліпофільних – залишки первинних спиртів або холестеролу. Структуру синтезованих естерів підтверджено методами ІЧ та ПМР спектроскопії. При концентраціях більших за ККМ естери здатні солюбілізувати нерозчинні у воді речовини (в тому числі такий ефективний протираковий препарат, як куркумін). Міцелярні нанорозмірні частинки естерів за своїми фізико-хімічними характеристиками (розмірами, хімічною структурою, "ємністю" по відношенню до інкапсульованих препаратів) відповідають вимогам, що пред’являються до систем доставки лікарських засобів і можуть розглядатись як перспективні матеріали для конструювання таких систем.