The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening
Date
2017-01-20
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Досліджено реакції 1,4(1,5)-діазидо-9,10-
антрацендіонів із фенілацетиленом та метиловим естером
ацетиленкарбонової кислоти за умов купрум(І)-каталізованої
реакції азид-алкінового циклоприєднання та одержано ряд
нових 1,2,3-триазолільних похідних 9,10-антрацендіону. Для
визначення напрямків експериментальних біомедичних
досліджень синтезованих сполук проведено комп’ютерний
скринінг програмою PASS Online. Молекулярний докінг нових
синтезованих 1,2,3-триазолів 9,10-антрацендіону виявив спо-
луки з високим ступенем афінітету до сімейства рецепторних
тирозинкіназ епідермального фактору росту EGFR, що може
свідчити про ймовірний механізм реалізації протипухлинної
активності.
1The reactions of 1,4(1,5)-diazido-9,10- anthracenediones with phenylacetylene and methyl propiolate under copper(I)-catalyzed reaction of the azidealkyne cycloaddition conditions have been studied and a series of new 1,2,3-triazole derivatives of 9,10- anthracendione have been obtained. The computer screening of synthesized compounds was carried out using the PASS Online software to identify areas of experimental biomedical researches. Compounds with high affinity to the receptors family of tyrosine kinases of the epidermal growth factor EGFR have been found among the newly synthesized 1,2,3-triazoles of 9,10- anthracenedione using molecular docking. The results of molecular docking indicate a probable mechanism for the realization of antitumor activity.
1The reactions of 1,4(1,5)-diazido-9,10- anthracenediones with phenylacetylene and methyl propiolate under copper(I)-catalyzed reaction of the azidealkyne cycloaddition conditions have been studied and a series of new 1,2,3-triazole derivatives of 9,10- anthracendione have been obtained. The computer screening of synthesized compounds was carried out using the PASS Online software to identify areas of experimental biomedical researches. Compounds with high affinity to the receptors family of tyrosine kinases of the epidermal growth factor EGFR have been found among the newly synthesized 1,2,3-triazoles of 9,10- anthracenedione using molecular docking. The results of molecular docking indicate a probable mechanism for the realization of antitumor activity.
Description
Keywords
1(2)-азидо-9, 10-антрацендіони, 1 4(1, 5)- діазидо-9, 10-антрацендіони, ацетилени, 1 3-диполярне циклоприєднання, 1 2 3-триазоли, комп’ютерний скринінг, 1(2)-azido-9, 10-anthracenediones, 1 4(1, 5)- diazido-9, 10-anthracenediones, acetylenes, 1 3-dipolar cycloaddition, 1 2 3-triazoles, computer screening
Citation
The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2017. — Vol 11. — No 1. — P. 1–10.