The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening

dc.citation.epage10
dc.citation.issue1
dc.citation.spage1
dc.citation.volume11
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.affiliationInstitute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine
dc.contributor.authorStasevych, Maryna
dc.contributor.authorZvarych, Viktor
dc.contributor.authorLunin, Volodymyr
dc.contributor.authorVovk, Mykhailo
dc.contributor.authorNovikov, Volodymyr
dc.date.accessioned2018-06-20T12:59:03Z
dc.date.available2018-06-20T12:59:03Z
dc.date.created2017-01-20
dc.date.issued2017-01-20
dc.description.abstractДосліджено реакції 1,4(1,5)-діазидо-9,10- антрацендіонів із фенілацетиленом та метиловим естером ацетиленкарбонової кислоти за умов купрум(І)-каталізованої реакції азид-алкінового циклоприєднання та одержано ряд нових 1,2,3-триазолільних похідних 9,10-антрацендіону. Для визначення напрямків експериментальних біомедичних досліджень синтезованих сполук проведено комп’ютерний скринінг програмою PASS Online. Молекулярний докінг нових синтезованих 1,2,3-триазолів 9,10-антрацендіону виявив спо- луки з високим ступенем афінітету до сімейства рецепторних тирозинкіназ епідермального фактору росту EGFR, що може свідчити про ймовірний механізм реалізації протипухлинної активності.
dc.description.abstract1The reactions of 1,4(1,5)-diazido-9,10- anthracenediones with phenylacetylene and methyl propiolate under copper(I)-catalyzed reaction of the azidealkyne cycloaddition conditions have been studied and a series of new 1,2,3-triazole derivatives of 9,10- anthracendione have been obtained. The computer screening of synthesized compounds was carried out using the PASS Online software to identify areas of experimental biomedical researches. Compounds with high affinity to the receptors family of tyrosine kinases of the epidermal growth factor EGFR have been found among the newly synthesized 1,2,3-triazoles of 9,10- anthracenedione using molecular docking. The results of molecular docking indicate a probable mechanism for the realization of antitumor activity.
dc.format.extent1-10
dc.format.pages10
dc.identifier.citationThe new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2017. — Vol 11. — No 1. — P. 1–10.
dc.identifier.citationenThe new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2017. — Vol 11. — No 1. — P. 1–10.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/42059
dc.language.isoen
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry & Chemical Technology, 1 (11), 2017
dc.relation.references[1] Krivopalov V. and Shkurko O.: Russ. Chem. Rev., 2005, 74,339.
dc.relation.references[2] Agalave S., Maujan S. and Pore V.: Chem. Asian J., 2011, 6,2696.
dc.relation.references[3] Kolb H. and Sharpless K.: Drug Discov. Today, 2003, 8, 1128.
dc.relation.references[4] Breinbauer R., KohnM.: Chembiochem, 2003, 4, 1147.
dc.relation.references[5] Tornоe C. W., Christensen C. and Meldal M.: J. Org. Chem.,2002, 67, 3057.
dc.relation.references[6] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
dc.relation.references[7] Kolb H., Finn M. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed.,2001, 40, 2004.
dc.relation.references[8] Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Ind. J. Pharm. Sci.,2015, 77, 634.
dc.relation.references[9] Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135.
dc.relation.references[10] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2014, 50, 306.
dc.relation.references[11] Stasevych M., Zvarych V., Stan’ko O. et al.: Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 49, 1831.
dc.relation.references[12] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Pharm. Chem. J.,2014, 48, 582.
dc.relation.references[13] Hornostaev M. and Sakylydy B., Zh. Org. Khim., 1981, 17,2217.
dc.relation.references[14] Iden H., Fontaine F.-G. and Morin J.-F.: Org. Biomol. Chem.,2014, 12, 4117.
dc.relation.references[15] Brass K. and Albercht F.: Chem. Ber., 1928, 61, 983.
dc.relation.references[16] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
dc.relation.references[17] Fazio F., Bryan M., Blixt O. et al.: J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 14397.
dc.relation.references[18] Sonogashira K., Tohda Y. and Hagihara N.: Tetrahedron Lett.,1975, 16, 4467.
dc.relation.references[19]Wu P. and Fokin V.: Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7.
dc.relation.references[20] Rodionov V., Fokin V. and Finn M.: Angew. Chem. Int. Ed.,2005, 44, 2210.
dc.relation.references[21] Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D. and Poroikov V.: Bioinformatics, 2000, 16, 747.
dc.relation.references[22] Friesner R., Murphy R., Repasky M. et al.: J. Med. Chem.,2006, 49, 6177.
dc.relation.references[23] Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al.: Nucleic Acids Res.,2000, 28, 235.
dc.relation.referencesen[1] Krivopalov V. and Shkurko O., Russ. Chem. Rev., 2005, 74,339.
dc.relation.referencesen[2] Agalave S., Maujan S. and Pore V., Chem. Asian J., 2011, 6,2696.
dc.relation.referencesen[3] Kolb H. and Sharpless K., Drug Discov. Today, 2003, 8, 1128.
dc.relation.referencesen[4] Breinbauer R., KohnM., Chembiochem, 2003, 4, 1147.
dc.relation.referencesen[5] Tornoe C. W., Christensen C. and Meldal M., J. Org. Chem.,2002, 67, 3057.
dc.relation.referencesen[6] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
dc.relation.referencesen[7] Kolb H., Finn M. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed.,2001, 40, 2004.
dc.relation.referencesen[8] Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al., Ind. J. Pharm. Sci.,2015, 77, 634.
dc.relation.referencesen[9] Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al., Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135.
dc.relation.referencesen[10] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al., Rus. J. Org. Chem., 2014, 50, 306.
dc.relation.referencesen[11] Stasevych M., Zvarych V., Stan’ko O. et al., Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 49, 1831.
dc.relation.referencesen[12] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al., Pharm. Chem. J.,2014, 48, 582.
dc.relation.referencesen[13] Hornostaev M. and Sakylydy B., Zh. Org. Khim., 1981, 17,2217.
dc.relation.referencesen[14] Iden H., Fontaine F.-G. and Morin J.-F., Org. Biomol. Chem.,2014, 12, 4117.
dc.relation.referencesen[15] Brass K. and Albercht F., Chem. Ber., 1928, 61, 983.
dc.relation.referencesen[16] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K., Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
dc.relation.referencesen[17] Fazio F., Bryan M., Blixt O. et al., J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 14397.
dc.relation.referencesen[18] Sonogashira K., Tohda Y. and Hagihara N., Tetrahedron Lett.,1975, 16, 4467.
dc.relation.referencesen[19]Wu P. and Fokin V., Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7.
dc.relation.referencesen[20] Rodionov V., Fokin V. and Finn M., Angew. Chem. Int. Ed.,2005, 44, 2210.
dc.relation.referencesen[21] Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D. and Poroikov V., Bioinformatics, 2000, 16, 747.
dc.relation.referencesen[22] Friesner R., Murphy R., Repasky M. et al., J. Med. Chem.,2006, 49, 6177.
dc.relation.referencesen[23] Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al., Nucleic Acids Res.,2000, 28, 235.
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2017
dc.rights.holder© Stasevych M., Zvarych V., Lunin V., Vovk M., Novikov V., 2017
dc.subject1(2)-азидо-9
dc.subject10-антрацендіони
dc.subject1 4(1
dc.subject5)- діазидо-9
dc.subject10-антрацендіони
dc.subjectацетилени
dc.subject1 3-диполярне циклоприєднання
dc.subject1 2 3-триазоли
dc.subjectкомп’ютерний скринінг
dc.subject1(2)-azido-9
dc.subject10-anthracenediones
dc.subject1 4(1
dc.subject5)- diazido-9
dc.subject10-anthracenediones
dc.subjectacetylenes
dc.subject1 3-dipolar cycloaddition
dc.subject1 2 3-triazoles
dc.subjectcomputer screening
dc.titleThe new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening
dc.title.alternativeНові 1,2,3-триазолілантрацен-9,10-діони: синтез та комп’ютерний скринінг біоактивності
dc.typeArticle

Files

Original bundle
Now showing 1 - 2 of 2
No Thumbnail Available
Name:
2017v11n1_Stasevych_M-The_new_1_2_3_triazolylantracene_1-10.pdf
Size:
5.08 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
No Thumbnail Available
Name:
2017v11n1_Stasevych_M-The_new_1_2_3_triazolylantracene_1-10__COVER.png
Size:
504.94 KB
Format:
Portable Network Graphics
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.01 KB
Format:
Plain Text
Description: