Електронний архів Науково-технічної бібліотеки
Permanent URI for this communityhttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/2
Browse
10 results
Search Results
Item The Synthesis and Antimicrobial Properties of New 2-(R-Phenylimino)-1,3-thiazoline Derivatives Containing the N-Methylpiperazine Moiety(Видавництво Львівської політехніки, 2019-02-28) Yeromina, Hanna; Demchenko, Nataliya; Kiz, Olga; Ieromina, Zinaida; Demchenko, Sergiy; National University of Pharmacy; Chernihiv National T.G. Shevchenko Pedagogical University; National Academy of Medical SciencesНа основі несиметричних тіосечовин синте- зовані нові похідні N-(R`-феніл)-3-(4-метил-1-піперазиніл)-1,3- тіазол-2(3H)-іміну за реакцією Ганча. Структуру цільових компонентів підтверджено елементим аналізом та ЯМР спектроскопією. Досліджено антимікробну активність похід- них 1,3-тіазоліну з N-метилпіперазиновим фрагментом щодо сульфатвідновлювальних бактерій штаму Desulfovibrio sp. М 4.1. Встановлено, що сполуки з галогензаміщеним та незаміще- ним фенільним фрагментом в 4-му положенні тіазолінового циклу виявляють виразну протимікробну активність.Item Influence of garlic extract on test-culture of bacteria and fungi(Lviv Politechnic Publishing House, 2019-02-28) Стадницька, Н. Є.; Брида, О. Р.; Гаєвська, А. А.; Червецова, В. Г.; Лубенець, В. І.; Новіков, В. П.; Stadnytska, N. E.; Bryda, O. R.; Hajevska, A. A.; Chervetsova, V. H.; Lubenets, V. I.; Novikov, V. P.; Національний університет “Львівська політехніка”; Lviv Polytechnic National UniversityРозвиток фармацевтики привів до збільшення різноманітних протигрибкових засобів на фармацевтичному ринку. З часом у мікроорганізмів розвивається резистентність до препаратів. Тому напрям досліджень протигрибкових засобів вважають перспективним. Особливе місце займають препарати на основі лікарської рослинної сировини, такої, як часник звичайний (Allium sativum). Тому нами досліджено вплив спиртового екстракту часнику звичайного на тест-культури грибів Penicillum chryzogenum, Candida lypolitica, Aspergillus niger. Можна зазначити позитивний фунгіцидний вплив на досліджувані культури, що зумовлений наявністю комплексу біологічно активних сполук з антимікробними властивостями та їх екстракцією в умовах проведення експерименту.Item Електрофільна гетероциклізація 2-алкеніл(алкініл) тіо(селено)хінолін-3-карбальдегідів(ДВНЗ «Ужгородський національний університет», 2019) Філак, Ігор Олегович; Онисько, Михайло Юрійович; ДВНЗ «Ужгородський національний університет»; Обушак, Микола Дмитрович; Харченко, Олександр ВасильовичДисертаційна робота присвячена з’ясуванню закономірностей реакцій електрофільної гетероциклізації алкеніл(алкініл)-функціоналізованих 2-тіоксо(селено)хінолін-3-карбальдегідів під дією галогенів та халькогентетрагалогенідів. Метою дисертаційного дослідження є розробка зручних методів конструювання азоло(азино)анельованих хінолінів та дослідження їхніх біологічних властивостей. Встановлені закономірності анелювання додаткового нітрогеновмісного гетроциклу до остова хіноліну в реакції електрофільної гетероциклізації під дією галогенів, в залежності від наявності і природи замісника в алільному фрагменті алкенільних похідних хінолін-3-карбальдегіду. Виявлено, що при галоциклізації термінально незаміщених алкенілтіохінолінів з високими виходами утворюються тригалогеніди тіазолохінолінів. Введення двох метильних замісників до алілу не впливає на регіонапрямленість процесу циклізації. Натомість, у випадку фенільного замісника в алілі змінюється напрямок циклізації і утворюються тіазинохіноліній тригалогеніди. Запропоновано імовірні механізми перебігу реакцій циклізації термінальних та інтернальних алільних тіоетерів хінолін-3-карбальдегіду. Показано, що природа халькогену в положенні 2 хіноліну мало впливає на регіонаправленість процесу електрофільної циклізації. Знайдено, що галогеноциклізація пропаргільних тіо- та селеноетерів хінолін-3-карбальдегідів відбувається регіо- та стереоселективно з утворенням одного конфігураційного ізомеру. З метою пошуку нових потенційно біологічно активних сполук з хіноліновим циклом була досліджена взаємодія тіо- та селеноетерів хіноліну з тетрагалогенідами селену і телуру, які генерували in situ із діоксиду халькогену та галогеноводневої кислоти. У цьому випадку регіохімія процесу електрофільної циклізації залежить не тільки від виду алкенільного замісника, а також і від природи халькогену електрофільного реагента. Алільний тіоетер при дії тетраброміду селену циклізується з анелюванням тіаселеназинового кільця, що доведено спектрально та хімічними перетвореннями. Регіоселективність процесу селенобромування цинамільного тіоетеру хінолін-3-карбальдегіду зменшується, що приводить до утворення суміші ізомерів селеновмісних гетероциклів з екзо- та ендоциклічним селеном. Введення двох метильних замісників до алільного фрагменту селеноетеру хіноліну підвищує селективність селенобромування з формуванням селеназолохіноліній броміду. Процес телуроіндукованої електрофільної циклізації алільних, металільних та пропаргільних тіо(селено)етерів є регіоселективним і приводить до утворення біологічно активних телуровмісних тіазоло(селеназоло)хіноілінів. Виявлена їх висока активність по відношенню до клінічних ізолятів Klebsiella pneumonia, Esсherichia coli, Salmonella enteritidis, у тому числі з множинною антибіотикорезистентністю, а також колекційного тест-штаму Esсherichia coli ATCC 25922. Диссертационная работа посвящена выяснению закономерностей реакций электрофильной гетероциклизации алкенил(алкинил)- функционализированных 2-тиоксо(селено)хинолин-3-карбальдегидов под действием галогенов и халькогентетрагалогенидов. Целью диссертационного исследования является разработка методов конструирования азоло(азино)аннелированных хинолинов и исследование их биологических свойств. Установлены закономерности аннелирования азотсодержащего гетероцикла к каркасу хинолина в реакции электрофильной гетероциклизации под действием галогенов, в зависимости от наличия и природы заместителя в аллильном фрагменте алкенильных производных хинолин-3-карбальдегида. Найдено, что при галоциклизации терминально незамещенных алкенилтиохинолинов с высокими выходами образуются тригалогениды тиазолохинолинов. Введение двух метильных заместителей в аллильный фрагмент не влияет на регионаправленность процесса циклизации. В то же время, в случае фенильного заместителя в аллиле изменяется направление циклизации и получены тиазинохинолиний тригалогениды. Предложены возможные механизмы реакций циклизации терминальных и интернальных аллильных тиоэфиров хинолин-3-карбальдегида. Доказано минимальное влияние природы халькогена в положении 2 хинолина на регионаправленность процесса электрофильной циклизации. Найдено, что галогенциклизация пропаргильных тио- и селеноэфиров хинолин-3-карбальдегидов происходит регио- и стереоселективно по предложенному механизму с образованием одного конфигурационного изомера. С целью поиска новых биологически активных соединений, содержащих хинолиновый цикл, было исследовано взаимодействие тио- и селеноэфиров хинолина с тетрагалогенидами селена и теллура, которые использовались в реакции in situ из диоксида халькогена и галогеноводородной кислоты. В этом случае региохимия процесса электрофильной циклизации зависит не только от вида алкенильного заместителя, а также и от природы халькогена электрофильного реагента. Аллильный тиоэфир исследуемого хинолина при действии тетрабромида селена циклизуется с аннелированием тиаселеназинового кольца, что доказано спектрально и химическими превращениями. Региоселективность процесса селенобромирования циннамильного тиоэфира хинолин-3-карбальдегида уменшается, что приводит к образованию смеси изомеров селеносодержащих гетероциклов с экзо- и эндоциклическим селеном. Введение двух метильных заместителей в аллильный фрагмент селеноэфира хинолина повышает селективность селенобромирования с образованием селеназолохинолиний бромида. Процесс теллуриндуцированной электрофильной циклизации аллильных, металлильных и пропаргильных тио(селено)эфиров региоселективен, что приводит к образованию биологически активных теллурсодержащих тиазоло(селеназоло)хинолинов. Обнаружена их высокая активность по отношению к клиническим изолятам Klebsiella pneumonia, Esсherichia coli, Salmonella enteritidis, в том числе с множественной антибиотикорезистентностью, а также коллекционного тест-штама Esсherichia coli ATCC 25922. The dissertation is devoted to the elucidation of the regularities of the reactions of electrophilic heterocyclization of alkenyl(alkynyl)-functionalized 2-thioxo(selenoxo)-quinoline-3-carbaldehydes under the action of halogens and chalcogen tetrahalides. The main aim of the dissertation is the development of convenient methods for the construction of azolo(azino) annelated quinolines and investigation of their biological properties. We have established the regularities of the annelation of an additional nitrogen-containing heterocycle to the quinoline backbone through the reaction of electrophilic heterocyclization under the action of halogens, depending on the nature of the substituent in the allylic fragment of the alkenyl derivatives of quinoline-3-carbaldehyde. It is revealed that during the halocyclization of terminally unsubstituted alkenylthioquinolines, the trihalides of thiazoloquinolines are formed with high yields. The introduction of the two methyl substituents in the allyl fragment does not affect the regioselectivity of the cyclization process. At the same time, in the case of the phenyl substituent in the allyl fragment, the direction of the cyclization changes and the thiazinoquinolinium trihalides are formed. Possible mechanisms of the cyclization reaction routes of the terminal and non-terminal allyl thioethers of quinoline-3-carbaldehyde are proposed. It was proved the minimal influence of the chalcogen’s nature in position 2 of the quinoline on the regioselectivity of the process of electrophilic cyclization. It was found that halogenation of propargyl-thio- and seleno-ethers of quinoline-3-carbaldehyde proceeds regio- and stereoselectively by the proposed mechanism with the formation of a single configurational isomer. In order to develop approach to new potentially biologically active compounds with the quinoline cycle, we have investigated the interaction of quinoline thio- and seleno-ethers with selenium and tellurium tetrahalides, which were generated in situ by the reaction of chalcogen dioxide with hydrochloric acid. In this case, the regiochemistry of the electrophilic cyclization process depends not only on the type of alkenyl substituent but also on the nature of the chalcogen of the electrophilic reagent. The allyl thioether of the studied quinoline under the action of selenium tetrabromide cyclizes with the annelation of the thiaselenazine ring, which is proved spectrally and by chemical transformations. Selenobromination of quinoline-3-carbaldehyde cinnamyl thioether is non-regioselective and leads to the formation of a mixture of isomers of selenium-containing heterocycles with exo- and endocyclic selenium. The introduction of the two methyl substituents to the allylic fragment of the quinoline seleno-ether increases the selectivity of selenobromination leading to the formation of selenazoloquinolinium bromide. The process of tellurium-induced electrophilic cyclization of allyl, methallyl and propargyl thio-(seleno)-ethers is regioselective, which leads to the formation of biologically active tellurium-containing thiazolo(selenazolo) quinolines. It was revealed their high activity against clinical isolates of Klebsiella pneumonia, Escherichia coli, Salmonella enteritidis, including multiple antibiotic resistance, as well as the high activity against the collection test-strain Escherichia coli ATCC 25922, was found.Item Arylsubstituted halogen(thiocyanato)amides containing 4-acetylphenyl fragment. Synthesis, cyclization and antimicrobial properties(Lviv Politechnic Publishing House, 2018-01-20) Baranovskyi, Vitaliy; Symchak, Ruslan; Pokryshko, Olena; Klymnyuk, Sergiy; Grishchuk, Bogdan; Ternopil V. Hnatyuk National Pedagogical University; I. Ya. Horbachevsky Ternopil State Medical UniversityКупрокаталітичним аніонарилюванням амідів акрилової і метакрилової кислот солями 4-ацетилфе- нілдіазонію синтезовані 3-(4-ацетилфеніл)-(2-метил)-2-хлоро (бромо, тіоціанато)пропанаміди. Циклізацією тіоціанато- амідів одержані арилзаміщені 2-амінотіазол-4(5Н)-они з ацетофеноновим фрагментом. Досліджено протибакте- ріальну та протигрибкову активність синтезованих сполук.Item Біосинтез пар мікроорганізмами родів Pseudomonas на соєвій олії та дослідження їх властивостей(Видавництво Львівської політехніки, 2017-03-28) Покиньброда, Т. Я.; Карпенко, О. В.; Лубенець, В. І.; Мартинюк, Н. Б.; Зінь, І. М.; Pokynbroda, T. Ya.; Karpenkoo, O. V.; Lubenets, V. I.; Martynyuk, N. B.; Zin, I. M.; Відділення фізико-хімії горючих копалин Інституту фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України; Національний університет “Львівська політехніка”; ДП “Ензим”; Фізико-механічний інститут ім. Г. В. Карпенка НАН УкраїниВстановлена ефективність застосування соєвої олії як дешевого субстрату для синтезу поверхнево-активних речовин (біоПАР) Pseudomonassp. PS-17 та P. fluorescens 8573. Для оптимізації виробництва біоПАР цих штамів доцільно проводити виділення рамноліпідів кислотним осадженням, отримавши концентрат рамноліпідів, а надосадову рідину використовувати для технологій, які не потребують великої концентрації ПАР. Розроблені композиції на основі синтезованих біоПАР мають великі перспективи як інгібітори корозії та препарати для рослинництва.Item Дедіазоніювання ароматичних бісдіазонієвих солей в умовах реакцій Зандмейєра та аніонарилювання(Національний університет "Львівська політехніка", 2016) Яцюк, Віталій МиколайовичДисертація присвячена дослідженню взаємодії ароматичних солей бісдіазонію з нуклеофілами різної сили в умовах реакцій Зандмейєра та аніонарилювання. Вивчено основні закономірності реакцій каталітичного та некаталітичного дедіазоніювання тетрафлуороборатів бісдіазонію на основі бензидину, фенілендіамінів та їх похідних у присутності нуклеофілів. Розроблено оптимальні умови хемо- та регіоселективного синтезу продуктів галоген- та тіоціанатоарилювання амідів і нітрилів ненасичених карбонових кислот з використанням як арилюючих реагентів бісдіазонієвих солей. Показано, що діазосолі бензидинового ряду утворюють продукти аніонарилювання за участю двох діазогруп, а для солей феніленбісдіазонію спостерігається паралельне проходження процесів аніонарилювання і нуклеофільного заміщення діазогрупи в межах однієї молекули. Циклізацією продуктів тіоціанатоарилювання одержані 5-арилзаміщені похідні 2-амінотіазол-4(5Н)-ону з двома тіазольними фрагментами. Синтезовано ряд нових функціоналізованих похідних аренів та алкенів, які є ефективними модифікаторами нанокомпозитних полімерних матеріалів, а також характеризуються яскраво вираженими протимікробними властивостями. Диссертация посвящена исследованию взаимодействия ароматических солей бисдиазония с нуклеофилами различной силы в условиях реакций Зандмейера и анионарилирования. Изучены основные закономерности реакций каталитического и некаталитического дедиазонирования тетрафтороборатов бисдиазония на основе бензидина, фенилендиаминов и их производных в присутствии нуклеофилов. Разработаны оптимальные условия хемо- и региоселективно синтеза продуктов галоген- и тиоцианатоарилирования амидов и нитрилов непредельных карбоновых кислот с использованием как арилирующих реагентов бисдиазониевих солей. Показано, что диазосоли бензидинового ряда образуют продукты анионарилирования по двум диазогруппам, а для солей фениленбисдиазония наблюдается параллельное прохождение процессов анионарилирования и нуклеофильного замещения диазогруппы в одной молекуле. Циклизацией продуктов тиоцианатоарилирования получены 5-арилзамещенные производные 2-аминотиазол-4(5Н)-она с двумя тиазольными фрагментами. Синтезирован ряд новых функционализированных производных аренов и алкенов, которые являются эффективными модификаторами нанокомпозитных полимерных материалов, а также имеют ярко выраженные противомикробные свойства. Dissertation is devoted to the study of the interaction of aromatic diazonium salts with different strengths nucleophiles in conditions of Sandmeyer and anionarylation reaction. The main regularities of catalytic and non-catalytic dediazonation reactions of bisdiazonium tetrafluoroborates based on benzidine, phenylenediamines and their derivatives in the presence of chloride, bromide, thiocyanate, and N,N-diethyldithiocarbamate anions were found. In the case of N,N-diethyldithiocarbamate anions the yields of related products in non-catalytic conditions higher than the catalyst, due to the formation of more stable copper complexes with these anions compared to thiocyanate. Optimal conditions for chemo- and regioselective halogen- and thiocyanatoarylation products of nitriles and amides of unsaturated carboxylic acids synthesis with using of bisdiazonium salts as the arylating reactants were investigated. It was shown, that the benzidine diazo salts formed the anionarylation products by two diazo groups, and observed for phenylenebisdiazonium salts the parallel passage processes anionarylation and nucleophilic substitution of diazo group in one molecule. Methods of complex correlation NMR analysis confirmed that anionarylation and Sandmeyer reaction occur involving diazo group, that are in the para- and ortho-positions respectively, when 4-methylphenyl-1,3-bisdiazonium tetrafluoroborate used as arylating reactant. It was shown that diazonium salts based on phenylenediamines are characterized by relatively high reactivity in dediazonation reactions. The typical nucleophilic substitution reaction of diazo group are more possible for them unlike diphenylbisdiazonium tetrafluoroborates, which is particularly evident by using a strong nucleophiles. The combination of these factors, and that the anionarylation and Sandmeyer reactions occur at approximately the same temperature, allows to combine these processes together within one arylating reactant molecule. We propose a comfortable two-step method of synthesis of -azido(N,N-diethyldithiocarbamato, O-ethyldithiocarbonato)amides through an intermediate stage of aryl-substituted bis(2-bromopropanamides). These compounds can not directly obtain in conditions of anionarylation reaction. 5-Arylsubstituted derivatives of 2-aminothiazol-4(5H)-one with two thiazole moieties were synthesized by cyclization of acryliamide and methacrylamide thiocyanatoarylation products. We have shown that the cyclization of bisthiocyanatoamides processed with boiling in DMF with triethylamine (10:1) mixture or in acetic anhydride. The yields of bis(2-aminothiazol-4(5H)-ones) are close to quantitative. Boiling in pure DMF does not lead to the formation of cyclization products. A number of new functionalized arenes and alkenes, which are effective modifiers of polymer nanocomposite materials, and have strong antimicrobial properties, were obtained. It was demonstrated that the introduction of synthesized substance into the epoxy-matrix provides has a significant improvement in the adhesion and physic-mechanical properties of the composite. That composites can be used to form the nanocomposite epoxy coatings resistant to hydroabrasive wear and corrosion resistance of parts and housings stern complexes of medium sized vessels. 2-Thiocyanato-(2-methyl)-3-(4-(3-)phenyl-thiocyanato)propanamides and 3-[3-amino(cyano)-(2-methyl)-(3-oxo)-2-chloro(bromo, thiocyanato)propyl]-5-chloro(bromo, thiocyanato)benzoic acids characterized by effective antifungal properties. Such compounds exhibit inhibitory effect on all tested microorganisms strains in the concentration range from 3.9 to 62.5 μg/mL and are promising substances to create of new bactericidal drugs on their basis.Item Synthesis and antimicrobial activity of products obtained via anionarylation of acrylic and metahcrylic acids amides and nitriles by 5-carboxyphenylene-1,3-bisdiazonium salts(Publishing House of Lviv Polytechnic National University, 2015) Yatsyuk, Vitaliy; Pokryshko, Olena; Yaniv, Zoriana; Tulaidan, Galyna; Baranovskyi, Vitaliy; Klymnyuk, Sergiy; Grishchuk, Bogdan3-[3-amino(cyano)-2-chloro(bromo, thiocyanato)-(2-methyl)-3-oxopropyl]-5-chloro(bromo, thiocyanato) benzoic acids have been obtained via copper catalytic anionarylation of acrylic and methacrylic acids amides and nitriles. Their antimicrobial activity has been examined. Купрокаталітичним аніонарилюванням амідів та нітрилів акрилової і метакрилової кислот одержані 3-[3-аміно(ціано)-2-хлоро(бромо, тіоціанато)-(2-метил)-3-оксопропіл]-5-хлоро(бромо, тіоціанато)бензойні кислоти та вивчена їх протимікробна активність.Item Синтез та протимікробна активність бісгалогено(тіоціанато)амідів на основі бензидину та його похідних(Видавництво Львівської політехніки, 2013) Яцюк, В. М.; Барановський, В. С.; Тулайдан, Г. М.; Покришко, О. В.; Климнюк, С. І.; Грищук, Б. Д.Реакціями хлоро-, бромо- та тіоціанатоарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот ароматичними солями бісдіазонію синтезовані 3,3’-[4,4’-дифеніл(метан, сульфон)біс(2- хлоро(бромо, тіоціанато)-(2-метил)пропанаміди)] та вивчена їх протимікробна активність. This paper is related to 3,3'- [4,4'-Biphenyl(methane, sulfone)bis(2-chloro(bromo, thiocyanato)-(2-methyl)propanamides)]which were synthesized by reactions of chloro-, bromoand thiocyanatoarylation of acrylamide and methacrylamide with aromatic bisdiazonium salts. The antimicrobial activity of obtained compounds was studied.Item Вибір оптимальних технологічних параметрів отримання антимікробної настоянки(Видавництво Львівської політехніки, 2012) Стадницька, Н. Є.; Павлюк, І. В.; Швець, В. В.; Губицька, І. І.; Лубенець, В. І.; Новіков, В. П.Експериментально обґрунтовано вплив технологічних параметрів (вид та розмір частинок сировини, співвідношення сировина–екстрагент, час настоювання) на показники антимікробної активності настоянки із звіробою звичайного (Hypericum perforatum). The article experimentally proved the influence of technological parameters (species and size of particles of raw, ratio of raw-extractant, time of infusion) on parameters of antimicrobial activity of tincture (Hypericum perforatum).Item Рослини з протимікробними властивостями(Видавництво Львівської політехніки, 2011) Стадницька, Н. Є.; Комаровська-Порохнявець, О. З.; Кіщак, Х. Я.; Миколів, О. Б.; Литвин, Б. Я.; Конечна, Р. Т.; Новіков, В. П.Розглянуто дані стосовно рослин, що мають протимікробну активність. Визначено, якими групами речовин зумовлена така їхня дія, а також наведено мікроорганізми, на які вони впливають бактеріостатично або бактерицидно. Досліджено протимікробні властивості настоянок деяких лікарських рослин.Data on plants that have antimicrobial activity has been reviewed in the article. Groups of substances that caused their action have been determined, and also the microorganisms on which they have bacteriostatic or bactericidal effect have been given. Antimicrobial properties of infusions of some medicinal plants have been investigated.